1872, 22 липня – в українському містечку Дахові у дворянській родині народився Гліб Сагайдаков. Його батько – Василь Олександрович Сагайдаков, артилерійський офіцер, нащадок роду відомого українського гетьмана Петра Сагайдачного. Мати – Ганна Дементіївна Тураєва, випускниця Смольного інституту шляхетних дівчат.
1878 – вступ до класичної гімназії.
1891 – вступ на навчання до Харківського університету на факультет словесних наук.
1892 – через дуель Гліб Сагайдаков був змушений залишити університет і разом із батьками переїхати до маєтку в Естляндії. Пише перші вірші, нариси та оповідання.
1893 травень - знайомство з Янікою Саар (Еліс) і згодом одруження з нею. Договір із Кузельником.
1893 – 1900 – перебування Сагайдакова та його дружини у Німеччині, Франції, Італії. Спочатку – служить у Кузельника, допомагає Яніці – Еліс у номерах. Після охолодження стосунків – пориває з Янікою Саар.
1900 – повернення у Росію. Якийсь час живе в Києві. Знайомиться з театральною актрисою Мирославою Ольшанською, яка грає у виставі «Чайка». Пише оповідання та вірші.
1901 – укладання шлюбу з Мирославою Ольшанською. Окремі вірші та оповідання з'являються у пресі. Знайомство з літературним та театральним середовищем.
1902 – народження сина Дементія, названого на честь діда. Знайомство з Блоком у Шахматовому. Початок написання роману «Вальпургієва ніч».
1903 – чорновий варіант роману оцінює Чехов та інші літератори. Візит на батьківщину до Дахова.
1905 – розставання з Мирославою Вільшанською – Сагайдаковою. Написання нової редакції роману «Вальпургієва ніч».
1906 – публікація роману «Вальпургієва ніч». Заслання до Саратова за підтримку революційного руху.
1907, червень – липень – близьке знайомство Гліба з Аннетою (Анною Колтовою), художницею у Петербурзі. Бере участь у зібраннях молодих поетів – декадентів, письменників та художників. Пише вірші та оповідання.
1909 – участь Гліба та Анни у другій експедиції Миколи Гумільова до Африки.
1911 - повернення Гліба з експедиції. Розставання з Ганною Колтовою – Листниченко. Творчий застій – віршів написано дуже мало.
1914 – початок Першої світової війни. Гліб Сагайдаков йде на фронт. Воює у чині поручика.
1915 – Сагайдаков поранений під час Горлицького прориву німецьких військ. Лікування пораненої руки у шпиталі. Знайомство із сестрою милосердя Вірою Малащук. Отримує нагороду – орден Святої Анни.
1916 - 1917 – живе у Москві. Друкує вірші у різних виданнях. Жовтневу революцію приймає холодно. Син Дементій із вітчимом та матір'ю переїжджають до Вербовська. Сагайдаков листується з Вірою, але потім переписка обривається.
1918 – після арешту більшовиками та бесіди з Ф. Дзержинським, щоб уникнути ув’язненням чи голодної смерті, вступає до лав Червоної Армії, як військовий фахівець.
1919 – зустріч із товаришем по службі Григорієм Сорокою. Гліб Сагайдаков викладає на курсах червоних командирів.
1920 – Гліб Сагайдаков воює на Південному фронті проти Врангеля під командуванням М. Фрунзе.
1921, січень - лютий - візит на батьківщину в Дахов, а потім - до Вербовська до сина Дементія.
1921, червень – липень – приїзд до Петрограда. Знайомство з Лозинським, гуртком акмеїстів. Зустріч із М. Гумільовим та іншими учасниками «Цеху поетів». Публічне читання віршів та оповідань.
1921, 4 серпня – арешт Сагайдакова за підозрою в участі у антирадянській змові – «Петроградській бойовій організації Таганцева». Звільнений з під арешту з-за відсутності твердих доказів вини (можливо, завдяки клопотання М. Горького). Офіційно відправлений у відставку з армійської служби.
1921 – 1922 – живе в Україні, спочатку в Дахові, а потім – у Вербовську. Займається викладацькою діяльністю, читає у педагогічному інституті курси філософії та історії.
1922, грудень – Гліб на курсах підвищення кваліфікації у Києві зустрічає Віру Малащук.
1923 – повертається до Вербовська. Листування з Вірою Малащук перетворюється на близькі любовні стосунки. Приймається рішення про спільне життя з Вірою Іванівною.
1924, жовтень – переїзд письменника до Києва. «Золота осінь» кохання.